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A colonização de São Paulo começou em 1532 quando, em 21 de janeiro, Martim Afonso de Souza fundou a povoação que iria transformar-se na Vila de São Vicente, uma das mais antigas do Brasil e a mais remota da Colônia. Dando continuidade à exploração da terra e em busca de novos gentios a evangelizar, no cumprimento da missão que os trouxera ao Novo Mundo, um grupo de jesuítas, do qual faziam parte José de Anchieta e Manoel da Nóbrega, escalou a serra do mar chegando ao planalto de Piratininga, onde encontraram, segundo cartas enviadas a Portugal, "uma terra mui sadia, fresca e de boas águas". Do ponto de vista da segurança, a localização topográfica de São Paulo era perfeita: situava-se numa colina alta e plana, que facilitava a defesa contra ataques de índios hostis. Nesse lugar, fundaram um colégio em 25 de janeiro de 1554, ao redor do qual se iniciou a construção das primeiras casas de taipa, que dariam origem ao povoado de São Paulo de Piratininga. Em 1560, o povoado ganhou foros de vila.

No início, São Paulo vivia da agricultura de subsistência, aprisionando índios para trabalharem como escravos na frustrada tentativa de implantação em escala da lavoura de cana-de-açúcar. Mas o sonho já era então a descoberta do ouro e dos metais preciosos. Assim, na segunda metade do século começariam as viagens de reconhecimento ao interior do país, as "bandeiras", expedições organizadas para aprisionar índios e procurar pedras e metais preciosos nos sertões distantes, dando início ao desbravamento das Minas Gerais. Em 1681, São Paulo foi considerada cabeça da Capitania, que incluía então um território muito mais vasto que o do atual Estado. Embora em 1711 a vila tenha sido elevada à categoria de cidade, o próprio êxito do empreendimento bandeirante fez que a Coroa desmembrasse a capitania, para ter controle exclusivo sobre a região das Minas. Por isso, ao longo de todo o século XVIII, São Paulo continuava sendo apenas o quartel-general de onde não cessavam de partir as "bandeiras", responsáveis pela ampliação do território brasileiro a sul e a sudoeste muito além da linha de Tordesilhas, na proporção direta do extermínio das nações indígenas que colocavam resistência a esse empreendimento. Disso tudo resultou a proverbial pobreza da província de São Paulo na época colonial, carente de uma atividade econômica lucrativa como a do cultivo da cana-de-açúcar no Nordeste, contando sobretudo com a mão-de-obra do indígena e desfalcada de seus homens válidos, que partiam para o sertão a redesenhar as fronteiras do Brasil.

Durante os três primeiros séculos de colonização, o número de índios e mamelucos superou em muito o de europeus. Até meados do século XVIII, predominava entre a população uma "língua geral" de base tupi-guarani, sendo essa língua franca a mais falada em toda a região. No período da união das coroas ibéricas, entre 1580 e 1640, estima-se que o espanhol fosse a segunda língua da vila de São Paulo. Após a Independência, em 1822, os africanos representavam algo em torno de 25% da população, e, os mulatos, mais de 40%. Era já então insignificante a presença de índios nas zonas ocupadas pela colonização, e em especial nas lavouras de açúcar, implantadas com êxito no litoral norte e na região entre Itu e Sorocaba. Assim, a grande virada da economia paulista só aconteceria na passagem do século XVIII para o XIX, quando as plantações de café começaram a substituir as de cana-de-açúcar e a se preparar para ocupar o primeiro plano na economia nacional.

O fim da Colônia se antecipa, no próprio período colonial, com a chegada da família real portuguesa ao Brasil em 1808, fugindo ao avanço das tropas napoleônicas. D. João VI deu então início a uma série de reformas que, da arquitetura ao ensino superior, da civilidade urbana aos empreendimentos artísticos, deveriam adequar o país para sediar o Vice-Reinado que abrigava a Coroa portuguesa, e que de fato preparariam sua independência. São Paulo também se beneficiaria em muito dessas transformações. Foi em território paulista que, em 7 de setembro de 1822, o herdeiro do trono português, o príncipe Dom Pedro, declarou a Independência do Brasil, sendo aclamado Imperador com o título de Dom Pedro I. Com sua renúncia nos anos 30, em meio à agitação política contra o domínio português, seguiu-se o conturbado período da Regência que, na segunda metade do século, com a ascensão ao trono de D. Pedro II, cederia lugar a um período de inusitado desenvolvimento e prosperidade do país, sobretudo após a consolidação da agricultura cafeeira como o principal produto de exportação brasileiro.

Foi nessa época que São Paulo passou a assumir uma posição de destaque no cenário nacional, com o avanço dos cafezais, que encontraram na terra roxa do norte da província o solo ideal. A expansão da cultura do café exigiu a multiplicação das estradas de ferro, iniciando-se então (1860-1861) em Santos e São Paulo os trabalhos da construção da Estrada de Ferro Santos-Jundiaí, a São Paulo Railway, responsável pelo primeiro trem a ligar as duas cidades. Esse foi um período de grandes transformações, marcado pela crise do sistema escravocrata, que levaria à Abolição em 1888 e que daria lugar, entre outros fatos, à chegada em massa de imigrantes, principal alternativa de solução ao problema da mão-de-obra na lavoura cafeeira.

São Paulo prosperou muito nessa época e a capital da província passou por uma verdadeira revolução urbanística, resultado da necessidade de transformar uma cidade acanhada, pouco mais que um entreposto comercial, em capital da nova elite econômica que se impunha. Em meados de 1860, a cidade de São Paulo já era bem diferente da antiga cidade colonial. Os primeiros lampiões de rua queimavam óleo de mamona ou de baleia e a cidade já contava com um parque público, o Jardim da Luz, que passaria por extensas reformas no final do século. Nesse período, à medida que a cidade se expandia em todas as direções, consolidava-se também um núcleo urbano moderno em torno de alguns marcos simbólicos, como a Estação da São Paulo Railway e o Jardim da Luz. Ao seu redor instalaram-se bairros residenciais de elite - os Campos Elíseos -, com seus bulevares ao estilo parisiense, como a avenida Tiradentes. Mas as estradas de ferro também permitiram que surgissem novos bairros populares ao lado da Estação da São Paulo Railway, como o Bom Retiro e o Brás, cujo povoamento foi reforçado pela instalação, nas proximidades, da Hospedaria dos Imigrantes. Também os edifícios públicos multiplicaram-se: assembléia, câmara, fórum, escolas, quartéis, cadeias, abrigos para crianças desamparadas. Dezenas de igrejas, conventos e mosteiros ainda continuavam, como nos tempos coloniais, a espalhar-se por toda parte. Na área cultural artistas de circo, atores de teatro, poetas e cantores começaram a consolidar seu lugar na cidade, junto com o primeiro jornal periódico.

Mas as transformações no período também assumiram outras facetas. A chegada de milhares de imigrantes, além de resolver o problema da mão-de-obra da lavoura cafeeira, permitiu maior ocupação do interior do Estado. Criaram-se as condições necessárias para que pequenas fábricas, subsidiárias do café, dessem os primeiros passos em direção à industrialização. Com o interior já integrado ao cenário do rápido crescimento da província, começou haver a preocupação com a construção de novas estradas, prevendo-se a interiorização dos cafezais e a prosperidade que seria sacramentada com a República.

O fim do Império já estava selado quando foi declarada a Abolição da Escravidão em 1888. A perda de apoio das elites conservadoras, agravada pelas fricções do imperador com a Igreja, na chamada "Questão religiosa", e a crise no Exército após a guerra do Paraguai, origem da "Questão militar", determinariam a queda de Dom Pedro II. Assim, ele seria deposto por um movimento militar liderado pelo Marechal Deodoro da Fonseca em 1889. Teve início então o primeiro período republicano no Brasil. Até 1930, a República é controlada pelas oligarquias agrárias de São Paulo, Minas Gerais e Rio de Janeiro. A importância econômica do café produzido em São Paulo e do gado de Minas Gerais sustenta a "política do café-com-leite", em que paulistas e mineiros se alternam na presidência da República. Na verdade, São Paulo apenas mantinha o poder que conquistara com a consolidação das novas bases econômicas do país nas últimas décadas do Império. A ferrovia puxava a expansão da cafeicultura, atraía imigrantes e permitia a colonização de novas áreas, enquanto nas cidades a industrialização avançava, criava novos contornos urbanos e abria espaço para novas classes sociais, o operariado e a classe média. Mais próspero do que nunca, e agora um Estado de verdade dentro da Federação, São Paulo via surgir a cada dia uma novidade diferente: a eletricidade substituía o lampião a gás; chegavam os primeiros carros (o primeiro de todos pertenceu ao pai de Santos Dumont, em 1891); cresciam as linhas de bondes elétricos; construíam-se na capital grandes obras urbanas, entre elas, o Viaduto do Chá e a Avenida Paulista.

A singularidade desse período está na forma intensa com que tudo se multiplica, desde a imigração, que no campo sustenta a cafeicultura, até o desenvolvimento das cidades, que levam São Paulo a perder suas feições de província e tornar-se a economia mais dinâmica do país. Todo o Estado paulista se transforma. Santos, Jundiaí, Itu, Campinas e diversas outras vilas passam a conviver com o apito das fábricas e com uma nova classe operária. As greves e as "badernas de rua" tornam-se assunto cotidiano dos boletins policiais, ao mesmo tempo que começa a saltar aos olhos a precariedade da infra-estrutura urbana, exigida pela industrialização. Um dos graves problemas passou a ser a geração de energia, centro de atenção das autoridades estaduais. Já em 1900, fora inaugurada a Light, empresa canadense e principal responsável pelo setor em São Paulo até 1970. O Estado passou a ter uma significativa capacidade de geração de energia, o que foi decisivo para o grande desenvolvimento industrial verificado entre 1930 e 1940. Nessa nova conjuntura, mais de uma dezena de pequenas hidrelétricas começaram a ser construídas, principalmente com capital estrangeiro.

Nesse período da Primeira República, a aristocracia cafeeira paulista vive o seu apogeu. Mas a Revolução de 1930 coloca fim à liderança da oligarquia cafeeira, trazendo para o primeiro plano os Estados menores da Federação, sob a liderança do Rio Grande do Sul de Getúlio Vargas. As oligarquias paulistas ainda promovem, contra o movimento de 1930, a Revolução Constitucionalista em 1932, mas são derrotadas, apesar da pujança econômica demonstrada pelo Estado de São Paulo.

Em 1930, os trilhos de suas ferrovias chegavam às proximidades do rio Paraná e a colonização ocupava mais de um terço do Estado. As cidades se multiplicavam. Socialmente, o Estado, com seus mais de um milhão de imigrantes, tornou-se uma torre de Babel, profundamente marcado pelas diferentes culturas trazidas de mais de 60 países. Mas na última década da República Velha, o modelo econômico e político que sustentava o predomínio de São Paulo mostrava seu esgotamento. Após a Revolução de 1930, o país viveu um período de instabilidade que favoreceu a instalação da ditadura de Getúlio Vargas, período de oito anos que terminou juntamente com a Segunda Guerra Mundial, que abriu um período de redemocratização e a instalação da chamada Segunda República.

Entretanto, no plano econômico, o café superou a crise por que passou no início da década de 1930 e foi estimulado por bons preços durante a guerra, favorecendo a recuperação de São Paulo. Mas, agora, era a vez da indústria despontar, impulsionada, entre outros motivos, pelos capitais deslocados da lavoura. Logo, outro grande salto seria dado, com a chegada da indústria automobilística em São Paulo, carro-chefe da economia nacional desde a década de 1950. A partir daí, o Estado paulista se transformou no maior parque industrial do país, posição que continuou a manter, apesar das transformações econômicas e políticas vividas pelo Brasil.